Димитър Костадинов е управляващ съдружник в Entrea Capital. Димитър се присъединява към фирмата през 2008 г. и спомага за нейното развитие като водеща независима консултантска фирма в сферата на инвестиционното банкиране в България. Той успешно осъществява проекти за набиране на капитал, преструктуриране на дълг, както и сливания и придобивания в секторите на бързооборотните стоки и производството.

Преди да се присъедини към Entrea Capital Димитър Костадинов работи като изпълнителен директор на ING Банк, България. През този период Димитър отговаря за корпоративни клиенти, стратегическото позициониране на банката, както и за всички аспекти, свързани с генерирането на нов бизнес и менажирането на клиенти в България. По време на мандата си в ING Димитър ръководи цялостното развитие на услуги, свързани със структурирано финансиране и корпоративните банкови операции в страната.

През 2004 г., след завръщането си в България, Димитър работи като финансов и икономически съветник на заместник Министър-председателя и Министъра на транспорта, информационните технологии и съобщенията, съветвайки го по въпроси за транспорта и инфраструктурата в България, както и относно телекомуникационния сектор. Димитър ръководи опитен екип в преструктурирането и укрепването на ключови държавни предприятия в телекомуникационния сектор и в морския транспортен сектор.

От 2001 г. до 2004 г. Димитър работи като анализатор в UBS Investment Banking, първоначално в Токио, Япония, и след това в Лондон, Великобритания. В UBS Димитър покрива секторите на потребителски стоки и ТМТ. В UBS Лондон Димитър публикува изследователски доклади и развива инвестиционни стратегии, фокусирани върху бързооборотните стоки в Европа. Той комуникира директно с висшия мениджмънт на компании в сектора и обсъжда финансовите им резултати и стратегическото им позициониране. В UBS Токио Димитър проучва медийни компании в страната, фокусирани върху реклама, телевизионно и сателитно излъчване. Той също помага за развитието на дейностите, свързани с търгуването със собствен капитал на банката и работи върху първичното публично предлагане на Dentsu, най-голямата японска рекламна агенция.

Димитър започва финансовата си кариера с Salomon Smith Barney в САЩ, където развива инвестиционни стратегии за фондове.